Di Natale comenzó su carrera futbolística en las categorías inferiores del Empoli F. C.. Fue cedido en préstamo a otros equipos como el Boca Pietri Carpi, Varese 1910 y Esperia Viareggio para completar su formación y en 1999 llegó al primer equipo del Empoli. Tras el descenso de categoría del Empoli fue contratado por el Udinese Calcio en el 2004.
En la temporada 2009-2010, jugando por Udinese, se convirtió en el Capocannoniere de la Serie A italiana con 29 goles. El 5 de febrero de 2011 marco su gol número 100 con la camiseta del Udinese frente a la Sampdoria y se mantiene como el máximo goleador en la historia del Udinese.
Ha sido internacional con la Selección de fútbol de Italia en 36 ocasiones y ha marcado 10 goles. Debutó el 20 de noviembre de 2002.
Aunque no se trata de una de las estrellas del fútbol mundial, si lo ha sido para la historia de la Serie A y de la selección italiana. ME ENCANTA.
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